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En el siglo XVI Toledo aún mantiene el título de Ciudad Imperial concedido siglos atrás por los reyes castellanos. Sus cronistas retoman tal circunstancia y los momentos más gloriosos de su pasado a lo largo de la centuria; así lo hacen Pedro de Alcocer en 1554, Luis Hurtado de Toledo en 1576 y Francisco de Pisa en 1605. Todos ellos dan cuenta de su fundación clásica, a cargo de los griegos -del mismo Hércules según Pisa- y su posterior ennoblecimiento por los romanos, llegando entonces los toledanos a convertirse en iguales de aquéllos por su lengua y sus costumbres. En tiempos del emperador Constantino consiguió el título de Iglesia primada de España y sus habitantes el de ciudadanos del Imperio romano. Los visigodos ennoblecieron de nuevo la ciudad, convirtiéndola en centro de la monarquía. El hecho de que los reyes asturianos y leoneses se consideraran herederos y guardianes del orden gótico hizo que, tras la conquista a los musulmanes, Toledo fuese de nuevo dignificada, esta vez por Alfonso VI, concediéndosele entonces el título de Ciudad Imperial, sancionado más tarde por Alfonso VII. Así pues, en la Edad Media Toledo destacaba como cabeza política, religiosa y cultural del reino. Cuando la idea del Imperio reaparezca en España con Carlos V, la ciudad sacará a relucir su pasado mítico e imperial en un intento de ganar el favor del monarca y mantener su estatus de ciudad principal. Se formula entonces respecto a ella uno de los tópicos más reiterados del siglo: Toledo como Nueva Roma, basándolo en las relaciones existentes entre ambas ciudades, tanto religiosas como topográficas o históricas. Sin embargo, no todos los aspectos ciudadanos resultaban tan a propósito para la identificación de Toledo con la ciudad ideal, antigua y renovada, acorde con los nuevos presupuestos humanistas, que pretendían sus moradores. Lo cierto es que, urbanísticamente, la importancia musulmana era la dominante, por ello se iniciaron reformas para conseguir plazas regulares y de mayor tamaño, así como para ensanchar y regularizar las vías existentes. Tales esfuerzos se vieron recompensados al convertirse en la primera ciudad española en la que tuvo expresión el Renacimiento arquitectónico a partir del plateresco, dando como fruto unas construcciones verdaderamente a la antigua. Ello no supone que el título de Ciudad Imperial determinase un tipo de arquitectura propio y diferenciador, sino que se adoptó el lenguaje más moderno del momento, la arquitectura renacentista. Sin embargo, hay que tener en cuenta que las dos primeras obras construidas en Toledo según el nuevo estilo, hacia 1540, fueron el Hospital encargado por el cardenal Tavera, el más cercano a Carlos V, y el Alcázar Real, el nuevo palacio construido por orden del Emperador. El monarca sí se había decantado hacia la arquitectura renaciente en sus obras granadinas, su palacio en la Alhambra y su panteón catedralicio. Si en sentido estricto no puede considerarse que existiera un estilo imperial toledano, no es menos cierto que la arquitectura de la ciudad mantuvo, a lo largo de la centuria y en el principio de la siguiente, ciertas características que impregnaron la obra de los arquitectos, haciendo que el mismo Juan de Herrera adoptase en sus intervenciones elementos casi abandonados en el resto de su producción, como el aparejo rústico, o que el gusto por lo ornamental, ya abandonado en el resto de España en los años setenta, aún permaneciera en los proyectos de Diego de Velasco de Avila, la columna exenta en los de Diego de Alcántara y las superficies vivas por la policromía de las piedras embutidas en las de Juan Bautista Monegro.

Una vez terminada la Reconquista en 1492, Toledo perdió parte de la importancia que había tenido durante la etapa medieval debido, en parte, a la expulsión también de los judíos, decretada por los Reyes Católicos. Fue una de las primeras ciudades que inició la Guerra de las Comunidades; comuneros como Lasso de Vega y Padilla son algunos de los que ofrecieron una mayor resistencia. El levantamiento comunero vino provocado cuando Carlos I convocó las Cortes de Santiago (1520) con muy poco tiempo, ya que debía viajar a Alemania. Esto obligó a los delegados a aceptar enormes incrementos en los impuestos castellanos, provocando el estallido de los comuneros en Toledo y extendiéndose la revuelta rápidamente de ciudad en ciudad. Los motivos fundamentales del levantamiento eran la usurpación de cargos, el aumento de los impuestos y el resentimiento entre las comunidades ante las continuas ausencias del Emperador. Finalmente los comuneros fueron derrotados y Toledo tomada (1522), momento en que Carlos V trasladó la capital allí. Fue éste un corto periodo de esplendor, gracias al auge de la industria textil y al inicio de las obras de construcción del Alcázar. Esta etapa de auge se vio frenada cuando Felipe II trasladó la capital a Madrid (1563), provocando la ruina de la industria textil y marcando el inicio de la decadencia de la urbe. A partir del siglo XVII pasó de ser una ciudad palaciega a conventual, proliferando las órdenes y congregaciones religiosas que, en la mayor parte de los casos, estaban financiadas por la monarquía y la nobleza, generalmente para ingresar a hijos no primogénitos, que allí podían contar con una educación y un futuro. Los palacios fueron transformados en conventos de estilo renacentista y barroco. Muchos de ellos, sin embargo, fueron parcial o totalmente destruidos durante la Guerra de Independencia (1808-1814) y otros se vieron afectados por las desamortizaciones del siglo XIX. A pesar de ello, la ciudad todavía conserva actualmente gran cantidad, renovándose aquellos que se encontraban en mal estado.

De formación religiosa, ingresó en la orden de los jesuitas y fue cardenal de la Iglesia católica. Impartió clases de filosofía y teología en el Colegio Romano. De su legado literario cabe citar: "Introductio in dialecticam Aristolelis" y "Comnentaria cum quaestionibus in universam Aristotelis logicam". En ambas obras su pensamiento se apoya en las bases aristotélicas. En sus libros introduce comentarios de los textos que expone y también plantea discusiones sobre algunos temas. En materia teológica dejó "Enarratio in Summan tehologiae divi Thomae", escrita en cuatro volúmenes publicados en el siglo XIX.

Miembro de una familia hidalga, siguió la carrera militar y en 1568 será nombrado virrey de Perú, ocupando el cargo durante algo más de cinco años. Para conocer de primera mano los problemas de la región realizó una visita que duró dos años, promulgando a su regreso a Lima las "Ordenanzas" que regulan la administración. Dictó diversas medidas contra los encomenderos y realizó la reducción de los indios a pueblos, lo que implicó la desestructuración de comunidades indígenas. Instituyó el sistema de la mita en Potosí y ejecutó al inca Tupac Amaru al negarse a salir de Vilcabamba (1572). Al poco tiempo regresó a España para fallecer.

Apenas se tienen datos relativos a los primeros años de su vida. Parece ser que su educación artística discurre en Italia, donde se adentra en los principios del humanismo. En Roma colaboró con Miguel Angel en los trazados de los planos correspondientes a la basílica de San Pedro. En los primeros años de la década de los cincuenta se traslada a Nápoles al servicio del virrey, donde coincide con Pedro de Toledo. Tras esta experiencia regresa a su país natal y se instala en Madrid. Allí interviene en las construcciones reales de San Jerónimo, el Alcázar y Aranjuez. En esta misma localidad se encarga además de mejorar el trazado urbano. Se piensa que Juan Bautista de Toledo fue el autor de los planos correspondientes a la Casa de las siete Chimeneas, que luego ejecutó Juan de Herrera. De sus creaciones hay que destacar el convento de las Descalzas Reales. También realizó los planos iniciales del Monasterio de El Escorial, cuya ejecución comienza en 1563 y en la que interviene Juan de Herrera. Otra de sus creaciones más significativas fueron el patio de los Reyes y los claustros menores.

Al principio el museo no tenía colecciones propias y fueron pedidas prestadas algunas obras de exposiciones anteriores. Así, en los 25 primeros años de existencia la política de compra fue fuerte y se adquirieron muchas obras por parte del matrimonio Libbey, que reunió una importante colección particular con obras de las primeras décadas del siglo con autores como Rembrandt, Turner, Constable o Holbein. Esta colección pasó al museo a la muerte del señor Libbey, además de una aportación económica anual que incluía una particular cláusula: destinar por lo menos el 50% a la adquisición de fondos y el resto a gastos del propio museo si fuera necesario. La señora Libbey, por su parte, siguió adquiriendo fondos que más tarde donaría al museo como era el caso de obras de Zurbarán o el Retrato de Antonin Proust de Manet. A su muerte procedió como anteriormente había hecho su marido. El primer catálogo que se realizó fue el que comprendía los años 1926 al 1939 (fechas que abarcan la incorporación de las importantes donaciones por partes de los Libbey) y que mostraba dos marcados caminos por el Renacimiento italiano y el Impresionismo francés. Estas obras fueron adquiridas gracias al razonable precio que poseían las obras en el momento de la compra como por ejemplo un tondo de Piero di Cosimo, obras de Bellini, pinturas de Van Gogh, Gauguin, Monet, Renoir y otros grandes autores. Durante los años 1926 y 1933 el museo se centró en la adquisición de obras europeas y americanas entre las que se incluía la Escuela holandesa del s. XVII y s. XIX. La institución estuvo atenta y tras la II Guerra Mundial, cuando los europeos no podían centrarse en la obtención de obras de arte, compraron fondos a un excelente precio de mercado como, por ejemplo en 1946, "La agonía en el Jardín" del Greco. Así, los fondos fueron triplicados a lo largo de 30 años. Pero el museo no descuidó otros aspectos artísticos no menos importantes como son algunas esculturas, trabajos en metal, muebles y cerámicas así como diversos objetos de colección y pinturas americanas obtenidas en la época de postguerra. Llegados a este momento vemos cómo los fondos poseen un rico tesoro de pinturas europeas, en especial holandesa y flamenca del s. XVII. No ocurre lo mismo con obras francesas, ya que de los s. XVII y XVIII sólo tiene un cuadro; por eso, en los últimos años las compras se han centrado en subsanar estas deficiencias, adquiriendo obras tan singulares del Renacimiento italiano como por ejemplo de Signorelli, pinturas flamencas (Morrison Triptych), tres tablas del genial Gerard David, así como importantes obras impresionistas y postimpresionistas francesas y algunas obras inglesas del s. XVIII.

Es el fundador de la Escuela de Traductores de Toledo. Allí, estableció su palacio episcopal y convirtió este centro en un punto de encuentro entre la filosofía árabe, hebrea y el aristotelismo arabizante. Contó con la colaboración de traductores de la talla de Gundisalvo, Gerardo de Cremona y Miguel Scoto, entre otros. Esta escuela se convirtió en una de las más prestigiosas de Europa. La labor de difusión filosófica aquí iniciada fue continuada por Alfonso X el Sabio.

Recién vuelto de México, el cardenal D. Francisco Antonio Lorenzana, arzobispo de Toledo (1772-1804), nombró a Ventura Rodríguez Maestro Mayor de la Catedral (1772) y promovió la reforma de su fachada principal, cuyos proyectos presentó el arquitecto en 1773, siendo rechazados por el Cabildo. Era un pórtico o pronaos extendido entre la torre y la capilla mozárabe, con un frontis exástilo de columnas con fustes estriados y capitel compuesto, sobre altos pedestales; presentaba a los lados un intercolumnio alineado con la torre y en él centró un saliente tetrástilo de columnas dobladas. El entablamento y ático con esculturas se adaptaba a la planta, fusionándose con un templete de pilastras, frontón recto y candeleros, que integraba sin alterarlo el rosetón gótico. Por si quedara duda de cuáles seguían siendo sus postulados estéticos, en la memoria explicativa Rodríguez recurrió a ejemplos de basílicas romanas, renovadas con pórticos barrocos como San Juan de Letrán (A. Galilei), Santa María la Mayor (F. Fuga) y Santa Cruz de Jerusalén (D. Gregorini), detectándose también rasgos palladianos en la columnata y herrerianos en el escalonamiento de los dos niveles, como ya había ideado en El Burgo de Osma. El mensaje era claro: si los cardenales romanos habían renovado sus basílicas con pórticos, la Catedral Primada podía hacer lo mismo, aunque de hecho los canónigos rechazaron la idea. El orden corintio era el adecuado a la Virgen, titular de la Catedral, siendo Rodríguez coherente con el uso modal clásico-barroco, como volvería a poner de manifiesto en el Patio del Colegio de Doncellas Nobles (1775), con doble galería superpuesta de corintio y compuesto, o en la Capilla del Palacio Arzobispal (hacia 1776), que junto a la reforma del Alcázar para hospicio (1773) y los retablos de la Capilla de Reyes Nuevos (hacia 1775), cuya estructura es idéntica a la de los cuerpos laterales de S. Maria della Pace de P. da Cortona y de San Ildefonso (1777), fueron las obras más importantes ejecutadas en Toledo.

Sobre un escarpado peñón, cálidamente abrazada por un amplio meandro dibujado por el río Tajo, se levanta la ciudad de Toledo. La tradición cuenta que Toledo había sido fundada por dos descendientes de los troyanos, Telemón y Bruto. De época romana no han quedado muchos restos, pero sí suficientes para considerar la importancia de la ciudad en esa etapa. El circo podía alojar a más de 13.000 espectadores, convirtiéndose en modelo para la construcción de edificios similares durante el siglo I. El puente de Alcántara tiene origen romano, pero ha sido muy reconstruido a lo largo de la historia. Toledo adquiere especial importancia cuando Atanagildo establece aquí la capital del reino visigodo. La ciudad vivirá nada menos que 18 concilios, siendo de especial importancia aquel en el que Recaredo, y con él Hispania, se convierte al catolicismo. La conquista musulmana en el año 711 supondrá la implantación del Islam y la creación de un buen número de mezquitas en el entramado urbano. De las existentes se conservan en la actualidad dos. La llamada de Bib Mardum tiene tres portadas, utilizando en cada una de ellas un arco diferente. Sobre éstos hallamos un friso de arcos entrelazados. La mezquita de Tornerías está situada en la segunda planta de un edificio, decorando su exterior con arquerías ciegas de herradura. La importancia política de Toledo crece a lo largo de la Edad Media. Al tratarse de un importante centro estratégico, se rodea la ciudad de murallas, en las que se abren diversas puertas. La Vieja de Bisagra, de origen musulmán, o la del Cambrón, una de las más antiguas del recinto amurallado, son excelentes ejemplos. El cristianismo se asienta con fuerza tras la conquista de la ciudad por parte de Alfonso VI en el siglo XI. Pero, en estos años medievales, Toledo será ejemplo de convivencia cultural; estamos en el Toledo de las Tres Culturas. La civilización judía tendrá un importante florecimiento, contando con nada menos que diez sinagogas. Actualmente sólo quedan dos en pie. Santa María la Blanca fue construida en el siglo XII y sus cinco naves están separadas por grandes arcos de herradura que se apoyan sobre pilares ochavados con anchos capiteles. La Sinagoga del Tránsito fue mandada construir por el tesorero de Pedro I. Se trata de un edificio de planta rectangular, con una sola nave cubierta con armadura de madera. Toledo se convierte en una de las capitales del reino de Castilla y en la sede primada de España. Por lo tanto, la catedral, que se empieza a construir en el siglo XIII, será una de las más espectaculares de la península. Fue promovida por el obispo Ximénez de Rada y presenta planta basilical con cinco naves y doble girola. Al exterior se abren diversas puertas, verdadero catálogo al aire libre de la mejor escultura gótica. El paisaje urbano empieza a ser modificado con la construcción de un amplio número de conventos e iglesias. Las elevadas torres de estilo mudéjar, construidas en ladrillo, se adueñan del panorama de la ciudad, salpicando las construcciones góticas que empiezan a florecer. La fundación de la Escuela de Traductores convierte a Toledo en capital de la cultura europea. En la ciudad se desarrolla una frenética actividad intelectual, encabezada por el propio rey Alfonso X el Sabio. Todo tipo de documentos de las más diversas ciencias son traducidos, al tiempo que se crean obras de especial trascendencia para la cultura mundial. Toledo alcanza su máximo esplendor en el siglo XVI, cuando Carlos V la convierte en capital de su vasto imperio. Se empiezan a cometer entonces una serie de reformas que pretenden hacer de ella una ciudad moderna. Juan de Herrera traza la plaza de Zocodover, verdadero centro neurálgico urbano, un ejemplo diferente de plaza mayor castellana. Los nobles también inician una intensa actividad constructiva, surgiendo modernos y suntuosos palacios que siguen los modelos renacentistas. El más importante de ellos es el Alcázar, reformado por Alonso de Covarrubias a partir de 1545, creando una tipología palaciega que se repetirá en diferentes construcciones. Covarrubias también es el autor de uno de los monumentos emblemáticos de la ciudad: la Puerta Nueva de Bisagra, concebida como un gran arco triunfal. Además, en estas fechas se levantan las primeras instituciones hospitalarias. Enrique Egas será el responsable del diseño del Hospital de la Santa Cruz; Covarrubias se hace cargo de la construcción del Hospital Tavera, edificio de planta rectangular que presenta en su interior dos patios separados por una crujía. En estos años finales del siglo XVI El Greco llega a Toledo. Entre sus primeros clientes cuenta con la catedral, para quien pinta el Expolio de Cristo. Pero serán nobles y clérigos toledanos quienes le encumbren con sus encargos, conservándose en Toledo su obra maestra: el Entierro del señor de Orgaz. Pintado hacia 1588 para la iglesia de Santo Tomé, fue un encargo de su párroco. Instalado en la capital castellana, El Greco llevó una vida intensa, rodeado de un lujoso boato. En su Casa Museo se pretende reflejar ese modus-vivendi que tanto sorprendió a sus austeros vecinos. Su hijo Jorge Manuel se dedicó a la arquitectura, siendo el autor de las trazas del Ayuntamiento. Situado frente a la portada catedralicia y el palacio Arzobispal, configura una de los enclaves más atractivos de la villa. A partir del siglo XVII Toledo se convierte en una ciudad conventual. Las órdenes religiosas proliferan y los monasterios ocupan los solares de antiguos palacios. El establecimiento monástico toledano por excelencia es San Juan de los Reyes, fundado en el siglo XV por los Reyes Católicos. Juan Guas es el autor de las trazas del convento, aunando las formas del gótico nórdico con la tradición mudéjar hispana. Declarada Ciudad Patrimonio de la Humanidad por la UNESCO, las calles y plazas de Toledo ofrecen al viajero más de dos mil años de historia, que deben ser recorridos en varias etapas, disfrutando del encanto de la que fue Ciudad Imperial.

Parece ser que el significado de Toletum sería "lugar en alto", debido a la particular orografía de la ciudad. Asentamiento poblado desde la Edad del Bronce, entre los siglo IV y III a.C. ya aparece como una ciudad carpetana de la Celtiberia. En el año 192 a.C. es conquistada por las legiones romanas, dirigidas por Marco Fluvio Nuvilor, e incorporada a la provincia Cartaginense, apareciendo en los textos de los historiadores clásicos. Así, el primero de ellos es Tito Livio, quien la define como "una pequeña población fortificada". El periodo de dominación romana en la urbe trajo consigo su reconstrucción y amurallamiento, pasando de ser considerada una acrópolis fortificada a un municipio de gran valor estratégico. Se la dotó de grandes edificios, un sistema de cloacas, un acueducto e, incluso, de un grandioso circo. Desgraciadamente, poco se ha conservado en Toledo del periodo romano; todavía se pueden ver, en los sótanos de la Mezquita de las Tornerías, los depósitos intermedios o "castellum aquae" y, en la calle de San Ginés, la famosa cueva de Hércules de la que habla la leyenda. En la plaza de Amador de los Ríos encontramos bóvedas y estructuras que parecen pertenecer a las Termas y, por último, cerca del puente de Alcántara, todavía pueden verse restos del acueducto que abastecía de agua a la ciudad. El programa romano de construcción de calzadas otorga mayor importancia a la ciudad, al ser un nudo de comunicaciones importante en la vía que enlaza las importantes ciudades de Emerita Augusta con Caesaraugusta. Además, durante la época de Octavio Augusto, en Toletum se realizan numerosas construcciones públicas, lo que continuará en los años siguientes. En tiempos de la República, Toletum obtuvo el derecho de acuñación de moneda, siendo famosas y célebres también sus espadas y cuchillos, como atestigua el poeta Gracio Falisco en su obra "Cynegético". Existe cierta polémica entre los historiadores, que creen que Toledo fue una colonia romana, a pesar de la inexistencia de textos que lo demuestran; lo que sí es cierto es su importancia como municipio, figurando en los itinerarios de cónsules y pretores. La descripción de los caminos que pasaban por ella, el establecimiento del tribunal contra los cristianos, bajo el pretor Daciano, en tiempos de Diocleciano, o el primer Concilio cristiano en el año 400, dejan constancia de su importancia. Los restos arqueológicos permiten afirmar que, a partir del siglo I, se produjo la expansión del casco urbano y la creación de un área lúdica y de recreo con el circo y el anfiteatro, desaparecido, en el actual barrio de las Covachuelas. También aquí encontramos restos de villas suburbanas decoradas con mosaicos polícromos, de los que se conservan dos, y restos de una necrópolis a la altura de la Avenida de la Reconquista, de la que se han hallado tres tumbas. Toletum se convirtió pues en una ciudad de cierta envergadura, con dos áreas bien diferenciadas, la político-administrativa y religiosa, en el interior del recinto amurallado, y la lúdica, fuera de las murallas. La crisis y disolución del imperio Romano de Occidente supuso la entrada en la Península Ibérica de pueblos bárbaros. Primero los alanos y luego los godos conquistaron la ciudad, estableciéndose en ella una parte de éstos últimos e instaurando una monarquía.