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Sin existir pruebas documentales suficientes se considera que la cliente que encargó esta magnífica tabla protagonizada por san Jorge sería Giovanna Feltria della Rovere, una de las primeras protectoras de Rafael. Giovanna era hermana del duque Guidobaldo de Urbino, esposa del prefecto de Roma y madre del heredero del ducado Francesco Maria della Rovere. Ella también sería la comitente del San Miguel que haría pareja con esta tabla con motivo de la concesión a su marido y a su hijo de la Orden de Francia en 1503. La concesión a su hermano en 1504 de la Orden de la Jarretera, la más importante de Inglaterra, motivaría el encargo de este trabajo. Ambas obras son mencionadas en un soneto del poeta Lomazzo aludiendo a su venta por parte de un milanés avaro e ignorante al conde Ascanio Sforza de Piacenza en una "Rima" publicada en 1587.La composición pintada por Rafael está repleta de vitalidad y energía, destacando el dinamismo del caballero al proceder a golpear con su espada la cabeza del dragón mientras que la princesa huye a lo lejos. En el suelo contemplamos su lanza rota en tres partes. La escena se desarrolla en un paisaje con una amplia perspectiva, destacando el potente foco de luz que impacta en el blanco caballo, captado en el momento de relinchar por lo que se hincha su cuello, relacionándose con modelos escultóricos del momento. La suavidad y calidad cromática se asemeja a una miniatura, destacando todos los detalles de la armadura del santo y los arneses de la montura, enlazando en el aspecto dinámico de la escena con la pintura de Leonardo al igual que en la sensación atmosférica creada y el empleo de contrastes de claroscuro. Existe un sensacional dibujo preparatorio en el que se acentúa la influencia leonardesca.

Recientemente se ha identificado esta tablilla como auténtica obra de Rafael, enlazando directamente con el San Jorge del Museo de Washington cuya composición repite. Se considera que fue pintado para Guidubaldo de Montefeltro, duque de Urbino, en 1507 debido a que el de Washington había sido enviado a Inglaterra por Castiglione. El santo alancea al dragón mientras la princesa espera el desenlace rezando al fondo de la escena. Las figuras se insertan en un paisaje donde la luz del atardecer envuelve con sus primeras brumas el espacio, creando un efecto atmosférico de gran belleza gracias a los marcados contrastes de claroscuro. El dinamismo del caballo, del jinete y del dragón contrastan con el estatismo de las primeras obras de Sanzio, manifestándose la influencia de la escuela florentina, especialmente de Leonardo. La sensación de instantaneidad y emotividad que recoge Rafael acerca el tema al espectador, humanizando los asuntos religiosos.

Marin Sanudo escribe en su "Diario" que la Serenísima República de Venecia hizo entrega, el 27 de mayo de 1517, de una tabla -con un San Miguel en el centro acompañado de San Jorge y San Teodoro a los lados- a Odet de Foix, vizconde de Lautrec, mariscal de Francia y gobernador de Milán. El autor de esa tabla sería Tiziano y la opinión pública veneciana fue bastante hostil a este gesto. La parte derecha de este gran tabla se reconoce en esta obra que contemplamos, identificada por Longhi en 1934.El santo había visto modificada su mirada en el siglo XVII para de esa manera dirigirla al dragón y cerrar la composición parcial. En la actualidad dirige su mirada hacia el San Miguel que ocuparía el centro de la tabla original.La figura del santo se inserta en el paisaje, siguiendo la línea estilística de Giorgione. La iluminación empleada resalta los brillos metálicos de la armadura y las tonalidades rojas del estandarte, recordando a su maestro Giovanni Bellini. La posición del San Jorge recuerda a algunas figuras del Cristo y la mujer adúltera o la Virgen con santos del Museo del Prado.

Esta escena prodigiosa posee todo el romanticismo que hoy se le atribuye a la Edad Media: San Jorge, el santo guerrero y caballeroso de la Iglesia, monta un caballo blanco para matar al dragón y salvar a la princesa. La princesa viste a la última moda flamenca, con las telas más ricas y lujosas del momento, y un peinado de lo más atrevido (frente rapada y cofia de cuernos, como vemos en los retratos de la época). Al fondo el sugerente paisaje nos muestra los típicos castillos que pueblan los cuentos de hadas, entre una principesca gama de color azul, de belleza indescriptible. El tamaño de la obra no supera los 14 centímetros de alto: podría cabernos en la mano. Esto demuestra la actualidad de la técnica de la miniatura en la época en que Rogier van der Weyden la pintó, así como lo exquisito de la ejecución y lo extremadamente caro de los materiales (el azul se conseguía moliendo una piedra semipreciosa, de ahí lo "principesco" del cielo). La tabla es una auténtica joya por su aspecto, su tamaño y su precio. Como orgullosamente proclama la National Gallery de Washington, se trata de una de sus obras más pequeñas y al mismo por la que más dinero llegó a pagar.

Durante la Baja Edad Media, sobre todo en el siglo XIV, la caballería y su código cortesano habían dominado la cultura europea. Cristianos pero guerreros, los caballeros de la nobleza y la monarquía sentían predilección por San Jorge y San Miguel, los santos guerreros. Especialmente San Jorge era el de mayor éxito por su episodio en el que salva a la princesa del dragón, que es símbolo del pecado. Este tema fue muy tratado en la literatura, la música trovadoresca, los tapices, y ahora Rafael lo recupera en su pintura. El tratamiento de Rafael es más moderno, con la imagen del "miles Christi" que preconizaban los humanistas del renacimiento, como por ejemplo Erasmo de Rotterdam. El soldado es bello pero desapasionado, seguro en su fe y sin ira. La princesa le mira arrobada y reza a Dios. Rafael ha prestado especial atención al caballo, que durante el renacimiento se convirtió en modelo de perfección anatómica, de fuerza y nobleza al tiempo que en alegoría de las pasiones humanas que deben ser conducidas con riendas firmes. Su caballo salta en escorzo, en una pose que recuerda a los caballos de las famosas Batallas de Paolo Ucello, aunque carece del poderío y la presencia de los caballos de Leonardo da Vinci o los de Alberto Durero.La obra fue realizada para Guidobaldo de Montefeltro quien había sido condecorado por Enrique VII de Inglaterra con la Orden de la Jarretera por lo que el santo porta en su pierna izquierda la cinta roja con la palabra "HONNI", la primera de la leyenda de la Orden. Posiblemente fue este San Jorge el que, por medio de Castiglione, se envió al rey inglés. Los estudiosos consideran que para su ejecución Sanzio se inspiró en un relieve donatelliano de la iglesia de Or San Michelle.

Rubens va a pasar -durante su juventud- ocho años en Italia, donde se empapará de todo lo que se hizo durante el Cinquecento y de lo que se estaba haciendo en el Barroco, eligiendo el clasicismo que representaba Carracci frente al tenebrismo de Caravaggio. Ese aprendizaje se va a reflejar claramente en sus obras italianas como este San Jorge y el dragón.La figura del santo, colocada sobre un brioso caballo, está inspirada en Miguel Angel por su musculatura y su canon escultórico. Pero Rubens añade algo muy personal: la atracción por el movimiento. Sus figuras siempre muestran dinamismo, violencia. Dificil será encontrar una figura serena y tranquila en su producción, como aquí ocurre con la doncella a la que ha salvado el santo. Sin embargo, no podemos pedir mayor violencia a la composición con el escorzo del dragón saliendo hacia el espectador, arrancándose la lanza de su espeluznante boca abierta; el gesto del jinete en el momento de asestar el golpe definitivo al animal; o el movimiento del caballo con sus bellas y cuidadas crines al viento. Pero la belleza de la obra no se queda en el movimiento. Hay que añadir la elevada calidad del dibujo del maestro -que se observará en toda su producción- y la riqueza de su colorido, con una luminosidad característica de la Pintura Flamenca. Es también destacable la facilidad que tiene Rubens para integrar a los espectadores en sus escenas, dando la impresión de ser los protagonistas junto a los héroes que están en el lienzo. Esto hace que las imágenes rubenianas sean difíciles de olvidar.

Este relieve de Michel Colombe, está inspirada iconográficamente en la obra de los Gagini de Génova. La escena está tratada con gran detallismo aunque el paisaje se ha simplificado bastante. Manteniendo un estilo francés, se acerca bastante a los modelos italianos. El marco, decorado con roleos y motivos a candilieri, es obra del escultor italiano Jerôme Pacherot.