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La figura de este papa es de tamaño mayor que el natural y forma parte de un conjunto de 21 cuadros encargados por el Convento de San Pablo de Sevilla. Los cuatro Padres de la Iglesia iban destinados a la sacristía. Éstos son personajes fundamentales para la formación de la doctrina católica a lo largo de su historia. Durante el siglo XVII, recién pasado el cisma protestante y el Concilio de Trento, se recomendaba vivamente la representación de estos personajes. Se consideraba una manera de aleccionar a los fieles y de afianzar los dogmas católicos frente a los protestantes. Además, la norma exigía que se pintara de forma fácilmente accesible a la gente del pueblo. Es por esta razón que San Gregorio, que vivió durante el siglo VII, aparezca con ropas del siglo XVII, pues de esta manera cualquiera podría reconocer que se trataba de un papa. Además su manto está adornado con bordados, uno de los cuales representa a San Pedro, el primer papa de la iglesia. San Gregorio I fue apodado el Magno por sus ilustres hechos: él fue quien estableció casi en su mayor parte la liturgia católica, el canto por su causa llamado gregoriano, el calendario actual y el envío de misioneros para evangelizar otras tierras "salvajes": África, España, Francia y Gran Bretaña, donde fueron asesinados muchos de sus monjes.

Este santo constituye el ala lateral izquierda del tríptico de Santa Ana, una pieza de altar que fue concebida por Gerard David. El panel nos muestra la efigie de un santo arzobispo, que podría ser San Gregorio. Su casulla está ricamente adornada con bordados y escenas religiosas. Su figura está trazada con perfecta corrección anatómica, conjugada por un amor por el detalle y la minuciosidad característico de la pintura flamenca. La adecuada perspectiva, sin embargo, habla del arte renacentista italiano, que transmite los conocimientos necesarios para realizar una proyección del espacio ópticamente irreprochable.

Frente a San Jerónimo encontramos la potente figura de San Gregorio Magno, situado en el lado de la epístola de la ermita de Nuestra Señora de la Fuente de Muel. Se presenta con mitra y báculo episcopal, en actitud de escribir mientras sujeta el gran libro con su mano izquierda. La paloma del Espíritu Santo le envía la Divina inspiración mientras un angelote le sujeta el báculo. Los adornos de la capa han sido obtenidos a base de rápidas y empastadas pinceladas curvilíneas, creando un sensacional efecto. Apenas encontramos diferencias con su homónimo de Calatayud.

Cuando Goya llega a Calatayud en 1766 huyendo de Zaragoza - según confirma José Manuel Arnaiz - se refugió en el colegio de jesuitas quienes tenían pendiente la decoración de las pechinas de la iglesia, posiblemente encomendada a Francisco Bayeu. Quizá como muestra de agradecimiento, el joven pintor realizó la espléndida serie de santos Padres de la Iglesia formada por San Jerónimo, San Agustín, San Gregorio Magno y San Ambrosio. En todos ellos exhibe el maestro su dependencia del estilo barroco aprendido en el taller de José Luzán, con figuras retorcidas, marcados pliegues en los paños y distinguida monumentalidad.

Tras regresar de Italia Goya recibe el encargo de la decoración al fresco de la cúpula del Coreto de la Virgen en la basílica del Pilar de Zaragoza. El triunfo conseguido provocará numerosos encargos, entre ellos la serie protagonizada por los cuatro santos Padres de la Iglesia para las pechinas de la iglesia de San Juan Bautista en Remolinos, de la misma manera que ya había hecho en Calatayud y Muel. Goya emplea en Remolinos óleo sobre lienzos montados en bastidores ovalados para las cuatro figuras, siguiendo los modelos iconográficos de las dos decoraciones anteriores. Su descubrimiento fue bastante casual, al caer al suelo en 1915 el lienzo de San Agustín, siendo identificado durante su restauración como obra del maestro de Fuendetodos. Las figuras de los Santos Padres aparecen sentadas sobre nubes, en las que se encuentra la inscripción con su nombre. Vestidas con amplios mantos plegados, sus posturas refuerzan el dramatismo y la expresividad de sus rostros, en sintonía con lo que estaban haciendo los pintores decorativistas barrocos y rococós procedentes de Italia en Madrid, Corrado Giaquinto especialmente. Goya emplea trazos hábiles, empastados y sueltos, poniendo de manifiesto su maestría. San Gregorio Magno aparece acompañado de un angelote que sujeta el báculo, escribiendo en un pesado libro y recibiendo la inspiración de la paloma del Espíritu Santo. Su forzada postura refuerza el esquema diagonal empleado en toda la serie.

Miembro de una ilustre familia romana, san Gregorio fue nombrado pretor de Roma en el año 570, antes de fundar su propio monasterio benedictino de san Andrés, donde se integró como monje. Su papel como legado en Constantinopla será fundamental para las relaciones entre Roma y Bizancio, conociendo en la capital de Oriente a San Leandro de Sevilla. Gracias a sus acertadas actuaciones fue elegido papa en el año 590 como sucesor de Pelagio II. Ante la falta de autoridad en Roma san Gregorio asumió funciones de gobernante y se enfrentó a los invasores lombardos, recibiendo ayuda de Bizancio para la empresa. Sin embargo, la gran empresa de su pontificado será la conversión de Inglaterra al catolicismo, gracias a la labor del monje Agustín. También destaca la labor de san Gregorio como director espiritual de la Iglesia, escribiendo la "Regla Pastoral" en la que alude a la grandeza de la dignidad episcopal y de los deberes de los obispos. La labor literaria del pontífice se completa con las "Cartas", el "Sacramentario", el "Comentario al Libro de Job" y los "Diálogos". Pero quizá su papel más conocido sería la fijación definitiva del canto sagrado, el llamado Canto gregoriano.

Desconocemos el cliente que encargó a Goya esta serie de los Cuatro Padres de la Iglesia Occidental, sugiriéndose alguna congregación religiosa madrileña. La monumentalidad caracteriza estas figuras - véase San Agustín - en las que se han apreciado ecos de Murillo y de la escultura renacentista sevillana, concretamente Pietro Torrigiano. San Gregorio Magno se sitúa sentado, en una posición casi lateral, escribiendo en un grueso libro que sujeta sobre sus rodillas. Viste amplia capa pluvial y toca su cabeza con tiara papal. El expresivo rostro indica el afán del santo en su escritura. La pincelada empleada por el artista es casi impresionista, aplicando rápidos toques de color que conforman los bordados de las vestiduras o la tiara. La fuerte luz que impacta en la figura y deja el fondo en penumbra realza el valor escultórico del personaje, concebido posiblemente para ser situado en alto.

Como boceto preparatorio para el retablo de la Chiesa Nouva de Santa Maria en Vallicella en Roma, Rubens pintó este lienzo que hoy se conserva en la Dahlem Gemäldegalerie de Berlín. La figura de San Gregorio Magno repite ya literalmente la central de Roma al igual que el arco triunfal del fondo ante el que recortan las figuras. En la derecha de la escena contemplamos a Santa Domitila mientras que en la izquierda observamos a Mauro y Papiano, ataviados como generales romanos. En estas figuras sí existe cierta diferencia respecto al retablo definitivo.Los santos están bañados por una potente luz dorada que procede desde la parte superior, hacia la que dirige su mirada San Gregorio Magno, creando un efecto de claroscuro que recuerda a Caravaggio, aunque el pintor flamenco introduce referencias arquitectónicas en el fondo. Las tonalidades brillantes se acercan a los Carracci, mientras que las anatomías de los santos tienen una fuerte impronta de Miguel Angel. Con esta amalgama de influencias, Rubens creará un estilo personal que alcanzará importantes éxitos.

Nacido en Siena, de nombre civil Hildebrando, tomó el hábito benedictino y desempeñó altos cargos en el Vaticano antes de investidura como papa. Elevado al solio pontificio en 1073, resulta uno de los papas fundamentales de la Edad Media. Su primer propósito fue el de desligar la investidura de los papas y del clero en general del control secular, establecido en virtud del Instituto de la iglesia propia, prohibiendo recibir la investidura de manos de los seglares. Su política reformista le enfrentó al emperador Enrique IV, sobre el que recayó la excomunión papal, pena que no fue levantada hasta que el emperador se humilló ante el Papa en el castillo de Canossa, en 1077. Sin embargo, la disputa con Enrique IV continuó, nombrando éste a un antipapa y obligando al papa a refugiarse en Monte Cassino. La disputa sobre las investiduras finalizó mediante el Concordato de Worms, 1122, que deslindó la investidura eclesiástica de la feudal.