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La actual iglesia de San Agustín formaba parte del antiguo convento del mismo nombre, levantada en el primer tercio del siglo XVII. Cuenta con un patio central porticado que une la iglesia con el antiguo convento, fechado en el siglo XVI. Tanto el convento como la iglesia han sido declarados Bienes de Interés Cultural, ya que es de lo poco que se conserva de la Orden Agustiniana. Diferentes intervenciones realizadas posteriormente, sobre todo durante el Barroco, ornamentaron y enriquecieron este monumento con una valiosa serie de retablos, pinturas y esculturas. Tiene planta de cruz latina y una sola nave cubierta con bóveda de cañón y coro alto a los pies. El crucero está subrayado por medias columnas de orden gigante y pechinas que soportan la cúpula ovalada. La cabecera y los brazos del crucero aparecen culminados con bóvedas de cañón con lunetos. El presbiterio se culmina con pilastras de orden toscano y dos grandes enmarques de yesería que albergan pinturas al óleo con escenas alusivas a San Agustín. El exterior destaca por su portada principal, que se abre a los pies de la iglesia entre contrafuertes, y ofrece una sencilla composición con columnas estriadas sobre pedestales. La capilla mayor y su arco triunfal ostentan una decoración pintada con motivos dorados. Debajo de ella se alza el retablo mayor, de mediados del siglo XVII, atribuido a Lope de Medina Chirinos; el camarín ocupa la imagen de Jesús Nazareno, de principios del siglo XVII y atribuido a Juan de Mesa "El Mozo". En el lado del evangelio se abre la capilla de Jesús Nazareno que, por sus dimensiones, parece una iglesia propia gracias a su enorme tamaño; la capilla tiene planta de cruz latina sobre cuyo crucero se alza una cúpula decorada a base de yeserías, propia de la época de la construcción, el último cuarto del siglo XVII.

El fundador de este primitivo convento de Agustinos no es otro que don Juan Téllez Girón, el IV conde de Ureña, uno de los principales impulsores artísticos de Osuna. En 1548 se abandonó su uso conventual para convertirse en parroquia, denominada Nuestra Señora de la Esperanza. El templo es prototípico del estilo jesuita, con una sola nave -cubierta con bóveda de cañón decorada con yeserías-, cúpula semiesférica en el crucero y capillas laterales. El presbiterio también está adornado con yeserías, realizadas posiblemente en el primer tercio del siglo XVII. Jerónimo Balbás es el autor del magnífico Retablo Mayor, ejecutado hacia 1712, en el que encontramos imágenes de santos, encabezados por la Virgen de la Esperanza, pieza elaborada por Juan de Remesal en 1636. Otros retablos y algunas imágenes se distribuyen por las capillas del templo para configurar un auténtico museo de escultura. También se reparten en los muros algunos lienzos con historias de la vida de san Agustín. En el exterior destaca la portada constituida por un arco de medio punto con columnas adosadas y rematado por una hornacina.

El edificio que más trascendencia iba a tener sobre la arquitectura lombarda fue San Ambrosio de Milán. Un antiguo templo de tipo basilical que lentamente iría sufriendo modificaciones que terminarían por convertirlo en un característico monumento románico. En el siglo XI adoptó una cabecera de tres ábsides semicirculares y escalonados. A principios de la centuria siguiente, las naves se organizaron, para facilitar su abovedamiento, en un tramo de la central por cada dos de las colaterales; sobre éstas se dispuso una tribuna. Mientras que la nave central se cubre con ojivas abombadas, las laterales lo hacen con aristas. Hacia 1140, se levanta ante la fachada occidental un típico atrio porticado, fórmula de la arquitectura paleocristiana que venía siendo recreada por los arquitectos carolingios y otonianos. Aunque el edificio muestra un cierto enriquecimiento formal, y el color de la ladrillería le confiere una agradable plasticidad, no deja de ser una obra conservadora, de una sólida masa de volúmenes estáticos y pesados. Dada su significación religiosa fue tomado como modelo de los principales edificios de su entorno geográfico. Así sabemos que las ya desaparecidas catedrales de Pavía, Novara y Vercelli siguieron sus formas.

La iglesia actual fue edificada en el siglo XVIII, variando el sentido de las naves, y del templo construido en la época de la Reconquista no quedan más que la bóveda ojival y la bóveda del centro, convertida hoy en Sagrario, de planta poligonal.

A los pies del templo se alza la fachada principal, una composición en hastial que cubre todo el edificio. Se divide en tres calles, con la central más ancha y coronada por un frontón triangular, quedando marcado el desnivel con las otras dos a través de roleos. La portada principal presenta una cornisa partida por el escudo del obispo Siuri -mecenas de la reforma llevada a cabo en el siglo XVIII- y una hornacina con la imagen de san Andrés, el santo titular del templo.