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Arquitecto de origen veneciano, Piranesi dedicó casi toda su actividad a dibujar la arquitectura, como si en ese incesante proceso de producción de imágenes y tipologías pudiera por fin desvelarse el secreto de su grandeza, la razón última de los lenguajes y de las formas. Para lograrlo miró a la arquitectura moderna, a las colecciones de estampas y tratados, a los dibujos y escenografías de otros arquitectos, a la arquitectura moderna, del Renacimiento al Barroco, pero, sobre todo, se detuvo en la Antigüedad, unas veces con fidelidad de filólogos, otras con la erudición de arqueólogo, para por fin reconstruirla fantaseando o, simplemente, inventándola. En esos múltiples caminos iniciados y trazados, Piranesi no agotó el problema, aunque la apariencia final sea la de que extenuó las posibilidades de refundar un lenguaje, proporcionando una inquietante certeza, la de que era posible que todo estuviera ya dicho. De todos esos recorridos, casi verdaderos viajes arqueológicos, tan de moda por aquellos años, queda una de las colecciones de estampas, buscadas con afán por toda Europa, más impresionantes de la historia de la arquitectura

La fachada de la Cárcel de la Santa Hermandad presenta dos cuerpos; el primero con una puerta adintelada, flanqueada por dos columnas y un alfiz; en el segundo encontramos también dos columnas sobre ménsulas, que se coronan con dos figurillas, abriéndose entre ellas un arco apuntado que acoge una ventana enrejada. En la fachada aún encontramos restos de policromía y un escudo de los Reyes Católicos, promotores del edificio.

En tiempos de Alfonso VIII se creó la Santa Hermandad, institución que fue regularizada en época de los Reyes Católicos. Su objetivo era perseguir a los malhechores, disponiendo de sus propios tribunales y cárceles. La de Toledo estaba situada junto al mercado y a espaldas de la Catedral primada. El edificio se construyó durante el reinado de los Reyes Católicos, destacando su bella fachada. Presenta dos cuerpos; el primero con una puerta adintelada, flanqueada por dos columnas y un alfiz; en el segundo encontramos también dos columnas sobre ménsulas, que se coronan con dos figurillas, abriéndose entre ellas un arco apuntado que acoge una ventana enrejada. En la fachada aún encontramos restos de policromía y un escudo de los Reyes Católicos. El interior, con una planta muy irregular, ha sufrido diversas reformas, adaptándose a los diversos usos del edificio, al ser convertido en el siglo XIX en posada y casa de vecinos. En un semisótano se encuentran las celdas, abiertas a un estrecho patio. La pequeña capilla también está rodeada de celdas, organizándose de igual manera las dependencias, alrededor de otro patio, esta vez más luminoso. En la planta superior se conserva un salón, llamado de la Inquisición, donde se celebraban los juicios. Se cubre con una bello artesonado de madera de estilo mudéjar y en las paredes aún se conservan restos de policromía.

La cárcel, como todas las cárceles de jurisdicción ubicada en la planta baja de la casa del concejo, cuya casa todavía se conserva y sobre un dintel, desafortunadamente pintado, una inscripción dice así: "HIZOSE.../...MCOS DE ESTA VILLLA Y JURSDI/ SIENDO ALCALDE MAIOR DOMINGO LOPEZ/ AÑO DE 1528", en el mismo edificio quedan dos puertas de madera formadas por gruesos tablones de castaño y no menos importantes clavos de hierro; una da acceso desde el exterior del edificio y la otra correspondía a la zona de la celdas. En la misma son apreciables ciertos "grafitos" que, al contrario de los pintados modernamente en cualquier parte, emborronando y manchando todo, estos son útiles al curioso y al investigador; unos están en castellano antiguo, como éste que dice "MARIA JUS ME LIBRE DE AQUÍ AMEN"; otros están en lengua francesa, evidente paso de ciudadanos de ese país; otros representan a un gallo, interpretado como símbolo de libertad. Dichas puertas siguen prestando el mismo servio que hace cientos de años; en el mismo edificio queda otra puerta que da acceso al exterior y que denota gran antigüedad, además de otros elementos propios de su categoría y rango.

Hasta el año 1933 este edificio fue utilizado como Cárcel Real, incluyendo entre sus moradores al ilustre dramaturgo Lope de Vega, encerrado en 1577. Se trata de una construcción de tres plantas que se remata con una espadaña. Su decoración es muy austera, destacando el escudo de los Austrias que aparece en la portada. Actualmente acoge una Biblioteca Pública y en su interior se pueden contemplar interesantes restos románicos procedentes de la ermita de San Medel. La iglesia románica de San Martín se separa de la Cárcel por apenas una escalera.

Se trata de una construcción de tres plantas que se remata con una espadaña. Su decoración es muy austera, destacando el escudo de los Austrias que aparece en la portada.

Mandada construir por Carlos II en 1674, está ubicada en la Plaza Real de los Presos. Una placa en la fachada recoge dicha fecha de construcción.