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Si bien en sus primeros retratos Kokoschka se interesará por la captación psicológica de los modelos empleando una violencia cromática marcadamente expresionista, en los años finales de la década de 1910 su pintura se alejará del análisis psicológico para interesarse por los tratamientos pictóricos, en sintonía con el neoimpresionismo. Este profundo cambio lo podemos apreciar en este retrato doble que contemplamos, donde el maestro austríaco pone mayor énfasis en el tratamiento cromático que en mostrarnos la personalidad de sus modelos. Las dos figuras se sientan ante una misma mesa -recordando a los Jugadores de Ajedrez de Cèzanne- pero están absolutamente aislados, dirigiendo sus respectivas miradas a puntos diferentes. Las pinceladas son rápidas y cargadas de pasta, apreciándose claramente en el lienzo las trayectorias del pincel y la espátula, cargando de esta forma la expresividad del conjunto. Las tonalidades son vivas, en sintonía con el trabajo de los fauves que tanto entusiasmó a Kokoschka en los primeros años del siglo XX. Este tipo de "Arte degenerado" será duramente perseguido por el nazismo cuando llegue al poder, siendo confiscada la producción de Kokoschka, teniendo el maestro que refugiarse en Praga.

Tradicionalmente se ha venido considerando que el personaje representado en segundo plano es el propio Rafael mientras que el hombre que dirige su mirada hacia atrás sería su maestro de esgrima en referencia a la espada aunque también se ha especulado con diferentes nombres: su discípulo Polidoro da Caravaggio; Pietro Aretino; Giovanni Battista Branconio dell´Aquila, amigo y ejecutor testamentario; Pinturicchio. Lo más significativo es el excelente diálogo entre ambas figuras, reforzado por el estudiado efecto de luz, y la calidad expresiva de ambos rostros, cuyos ojos indican la personalidad de cada uno. Las tonalidades oscuras dominan la composición, animándose con el blanco de las camisas y los puños.

Descendiente de judíos, estudia la carrera de Medicina y se especializa en el sistema nervioso. Identificado con el Partido Socialista Alemán se acerca a este movimiento, aunque con el tiempo renunciaría. Cuando los nazis suben al poder se exilia a Estados Unidos y luego recorre el sur de Europa hasta que puede volver a su país natal en 1945. A partir de estos años encauza su carrera por la vía literaria. Funda una editorial y la Academia de las Ciencias y la Literatura de Mainz. Sus historias huyen del pensamiento para centrarse en los hechos. Su estilo literario se identifica con los movimientos que están en auge como el impresionismo o expresionismo. De su legado hay que mencionar: "Berlín Alexanderplatz" o "La lupa del tiempo". Desde 1957 uno de los premios literarios más importantes del mundo de las letras lleva su nombre.