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Hijo de Enrique IV, a quien sucedió, casó con Catalina de Valois y se hizo imponer como regente y heredero de la corona de Francia. Invadió Francia y triunfó en la famosa batalla de Agincourt. Defendió los derechos de la familia de su esposa al trono francés.

Hijo de Enrique IV y último emperador de la dinastía franca, firmó la paz con varios príncipes alemanes y logró victorias en Hungría, Bohemia, Polonia y Flandes. Continuó la política de su padre en contra del Papado por la cuestión de las investiduras, lo que le llevó a invadir Italia en dos ocasiones. En 1111 fue proclamado emperador del Sacro Imperio Romano-Germánico. Aceptó en 1122 el Concordato de Worms con la Santa Sede.

Fue proclamado rey de Alemania en 1190, de Sicilia en 1194, y emperador del Sacro Imperio Romano-Germánico en 1191. Casó con Constancia de Sicilia, lo que le facultó para dominar extensos territorios en el sur de Italia. Aunque controló el reino de las Dos Sicilias, no pudo dominar Nápoles. Mantuvo como rehén a Ricardo I de Inglaterra. Murió en el intento de dirigir una cruzada contra los musulmanes.

Hijo de Enrique V y Catalina de Francia, sucedió a su padre cuando apenas contaba con nueve años. Participó en la Guerra de los Cien Años, enfrentándose a Carlos VII de Francia. Sus frecuentes ataques de locurale harán convertirse en un mero títere en manos de los Lancaster (Rosa roja) y los York (Rosa blanca), germen del la Guerra de las Dos Rosas. En 1461 fue hecho prisionero por Eduardo de York, siendo liberado nueve años después para recuperar el trono. En 1471 fue de nuevo traicionado y encarcelado, muriendo en la Torre de Londres en extrañas circunstacias.

Primero Conde de Luxemburgo y después rey de Alemania, tras ser coronado emperador realizó concesiones a los cantones suizos. Su política expansionista le hizo enfrentarse a Roberto de Nápoles y organizar diversas invasiones a Italia.

El ascenso de Enrique VII al trono pone fin a la Guerra de las Dos Rosas, al derrotar al rey Ricardo III en Bosworth. El enfrentamiento entre las dos ramas de los Lancaster se cerraba en lo militar con esa victoria y en lo diplomático con el matrimonio de Enrique con Isabel de York, hija de Eduardo IV. Una vez superado el conflicto, Enrique intentó eliminar el poder a la nobleza, entusiasmada durante los treinta años que duró la guerra al campar a sus anchas por todo el reino. El sistema utilizado por el monarca consistió en favorecer el acceso de los pequeños propietarios a la Cámara de los Comunes. Con el fin de encauzar la belicosidad de la nobleza para empresas rentables a la Corona, empujó y patrocinó diversas expediciones por el Atlántico y acabó con la insumisión de Irlanda, retomando el dominio inglés sobre la isla vecina.

En el contexto del gótico de la capilla funeraria del primer Tudor y su esposa, se inserta el arte clasicista -culmen de todas las experiencias escultóricas quattrocentistas- de Torrigiano en esta obra que, asimismo, no encuentra eco en el quinientos inglés.

Absoluto frontalismo del retratado y fondo neutro son caracteres de la evolución de la retratística de Holbein que, ahora, presenta a sus personajes como aprisionados en rígidos atuendos. El suntuoso traje que lleva Enrique VIII fue confeccionado para su cuarto matrimonio con Anna Cleve, tras desistir en su empeño de casarse con la princesa Cristina de Dinamarca.