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Se trata de una ermita y casa museo, donde vivió y murió San Juan de Ávila (1569). En ella escribió parte de sus obras el patrono del clero diocesano español y uno de los escritores y santos más importantes del Siglo de Oro. Conserva el aspecto original de una modesta vivienda del siglo XVI y el museo se nutre de reliquias, esculturas y pinturas de los siglos XVI, XVII y XVIII. La casa es colindante con el Palacio de Medinaceli y habría sido ocupada por San Juan de Ávila gracias a la cesión hecha por doña Catalina, ante la negativa del religioso de vivir en el palacio. La casa mantiene el sabor de las construcciones típicas de la época (S. XVI), aunque más tarde le fue adosada una ermita, la de la Virgen de la Paz. La casa, lugar de su muerte, fue visitada por infinidad de personajes importantes del momento.

El paradigma del gótico decorativista italiano puede encarnarlo una construcción como el oratorio de Santa María della Spina, a orillas del Arno, en Pisa. La remodelación del edificio tuvo que encargarse a alguien que, por encima de todo, era escultor (se habla de vinculaciones estilísticas con el taller de Giovanni Pisano y de la de algunas piezas con Giovanni de Balduccio) y sólo así se explica el riguroso tratamiento plástico que ha recibido la fábrica en su totalidad, lo que ha supuesto convertirla en una escultura (se la cataloga a veces también de relicario) al aire libre. Es evidente que si se invoca la microarquitectura para definir determinadas realizaciones en el campo de la orfebrería, en este caso hay que plantear un camino inverso. Aunque el edificio parece haber sido una loggia abierta en origen, lo que hoy existe es el resultado de la ampliación realizada a partir de 1323.

La aceptación del proyecto del Oratorio del Caballero de Gracia acerca a Villanueva a una tipología edificatoria de esquema basilical que marcará como una obsesión recurrente el resto de su actividad en sus años de madurez. Villanueva tenía que ampliar, sobre un estrecho solar entre medianeras y con dos posibles fachadas en lados opuestos, el oratorio existente añadiendo un crucero cupulado, un presbiterio y nuevas dependencias anexas -sacristía, sala de juntas y cuartos de capellanes-. A finales de febrero de 1782, el arquitecto presenta dos plantas a la congregación; una, ampliando lo existente como se le pedía, "recomponiendo toda la nave con la formación de unas pilastras y capillas, afín de unirla al carácter de la nueva capilla mayor o crucero que propongo hacer"; otra, de esquema basilical, para un oratorio totalmente nuevo "que haría en obra mejor efecto, con más variedad y novedad a causa de no hallarse en esta Corte alguna otra de tal idea". Esta versión es la elegida para su construcción y para que Villanueva completé el proyecto con los alzados interiores, que el arquitecto entrega en junio del mismo año. Entre noviembre de 1782 y febrero de 1795 se realiza la obra interior del oratorio -la fachada, proyectada en 1789, no se construyó hasta 1830, con alteraciones y bajo la dirección de Custodio Moreno-, entre prolongadas paralizaciones intermedias. El oratorio se construye como un gran salón corintio en el que solamente el coro alto, el crucero y el presbiterio permiten asociarlo a un destino religioso. En su esquema basilical se acusan los ecos de obras como la capilla de Versalles de J. H. Mansart o la basílica parisina del coetáneo J. F. Chalgrin. En su efectismo espacial, el que mejor anticipa lo que hubiera sido el resultado del proyecto definitivo del Salón de Juntas del Museo del Prado, el antecedente más próximo lo encontramos, por diferente que sea su adscripción estilística y su destino, en la Scala Regia que Bernini construyó en el Vaticano, una obra en la que la focalidad perspectiva, la pérdida aparente de los límites laterales de la nave -y aquí también del crucero- o la virtual regularidad del trazado dominan al observador, allí y aquí, como ilusiones perceptivas.

El oratorio se construye como un gran salón corintio en el que solamente el coro alto, el crucero y el presbiterio permiten asociarlo a un destino religioso. En su efectismo espacial, es la construcción de Villanueva que mejor anticipa lo que hubiera sido el resultado del proyecto definitivo del Salón de Juntas del Museo del Prado; el antecedente más próximo lo encontramos, por diferente que sea su adscripción estilística y su destino, en la Scala Regia que Bernini construyó en el Vaticano

El Oratorio se construye como un gran salón corintio en el que solamente el coro alto, el crucero y el presbiterio permiten asociarlo a un destino religioso. En su esquema basilical se acusan los ecos de obras como la capilla de Versalles de J. H. Mansart o la basílica parisina del coetáneo J. F. Chalgrin.

La fachada del Oratorio, proyectada en 1789, no se construyó hasta 1830, con alteraciones y bajo la dirección de Custodio Moreno.