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La Cruz de los Valientes es una sencilla cruz de madera situada en la carretera que conduce a Grañón desde Santo Domingo de la Calzada y que recuerda el denominado "Juicio de Dios". En realidad, esta cruz trata de recordar el enfrentamiento protagonizado por dos caballeros, uno de Grañón y otro de Santo Domingo, por la pertenencia de un encinar. Los vecinos de Grañón veían con desagrado que Santo Domingo utilizara uno de sus encinares. Como el altercado era inminente, los concejos de ambas poblaciones decidieron que los dos caballeros más valerosos de sus respectivos burgos se enfrentasen entre ellos, cuerpo a cuerpo. Durante la contienda ambos murieron, cayendo en primer lugar el de Santo Domingo y quedándose el encinar Grañón. Actualmente, ambas ciudades celebran una comida de confraternización todos los 25 de agosto junto a la cruz.

Entre las artes suntuarias riojanas sobresale la Cruz procesional de Mansilla de la Sierra, realizada en plata y decorada con los símbolos del Tetramorfos y elementos vegetales.

A la salida de Roncesvalles, en la margen izquierda de la carretera, esta cruz de peregrinos despide al viandante con la fe puesta en Compostela y con la esperanza de no desfallecer en el esfuerzo que todavía le aguarda. Muchos rezaban ante tan significada cruz, esperando volver a rezar cuando regresaran por el mismo camino, lo que hubiera significado el cumplimiento de la meta en Santiago y de haber regresado, al menos hasta el lugar, sanos y salvos, que no todos lo conseguían, como lo demuestra la capilla funeraria del Sancti Spiritus.

Situada en las afueras de Monreal, en el camino de Garitoain, se puede ver todavía un crucero gótico - renacentista conocido como la Cruz de San Blas. Estos cruceros servían de "faros" a los caminantes para no perderse en su peregrinación hacia Santiago.

Esta cruz es la que da nombre al pueblo. Su historia se remonta a 1410, época en la que el Infante Don Fernando recibió las fuerzas mandadas por Per Afán de Ribera, procedentes de Sevilla, que además portaban la espada de Fernando III El Santo. Con motivo de este encuentro, el Infante se arrodilló y se humilló, jurando no envainar la espada hasta haber conquistado Antequera. Tras haberla tomado, regresaron y erigieron una cruz como conmemoración al juramento. A partir de ahí, se creó un convento y, posteriormente, la villa de Humilladero. Según cuenta la historia, los Reyes Católicos, a su paso hacia Granada, hicieron escala en Humilladero y se arrodillaron frente a la Cruz.

Las primeras tablas de Diego de la cruz le sitúan en Burgos, donde se le documenta entre 1482 y 1500. Se le supone de procedencia flamenca, colaborando como policromador de Gil de Siloe en varios retablos castellanos. Su estilo le sitúa entre los mejores creadores de la escuela hispano-flamenca, dentro del Gótico Español. En el Museo del Prado se conserva una tabla suya con un Cristo de Piedad.

Se trata de una cruz gótica a la que se aplicó una macolla de gusto renacentista. Está situada al borde de la antigua calzada.