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Alrededor del Alcázar primero y después del Palacio Real se fue levantando un buen puñado de casas, generalmente destinadas a usos administrativos, y conventos, sin ningún tipo de planificación urbanística, una de las características del Madrid de los Austrias. Será en el siglo XIX, con la llegada de José I Bonaparte al trono, cuando se desarrolle un verdadero programa de urbanización de estos espacios. Al derribar un amplio número de edificios -entre los que se encontraban los conventos de San Gil y Santa Clara, la iglesia de San Juan, la Biblioteca y 56 casas particulares-, dejó una amplia explanada despejada al costado oriental del Palacio Real, de ahí su nombre. Una vez recuperado el trono, Fernando VII ordenó el cercado de la plaza con una empalizada, convirtiéndose con el tiempo en un vertedero. La configuración definitiva se realiza en tiempos de Isabel II, cuando se construye el Teatro Real, que cierra la plaza en su lado este, y se crea un amplio jardín central, bordeado por 44 estatuas de reyes hispánicos, algunos de las cuales habían sido ejecutadas para la decoración del Palacio por los mejores escultores del momento como Alejandro Carnicero, Juan Domingo Olivieri o Luis Salvador Carmona. En el centro de la Plaza se levanta el Monumento ecuestre a Felipe IV, obra de Pietro Tacca. Recientemente se han realizado importantes trabajos en la Plaza de Oriente para construir un parking subterráneo y se ha soterrado el tráfico de la calle Bailén a su paso por el Palacio Real, lo que configura uno de los espacios públicos más atractivos de la ciudad, ampliando aún más la plaza más grande de Madrid.

A esta plaza se abre la puerta de Platerías de la Catedral, la única románica al exterior conservada. Al otro lado de la Plaza se levanta la Casa del Cabildo y en el centro la Fuente de los Caballos.

La Plaza de Platerías debe su nombre a ser la zona en la que se instalaron los plateros durante la Edad Media, manteniéndose aún en el entorno un buen número de joyerías. A esta plaza se abre la puerta de Platerías de la Catedral, la única románica al exterior conservada. Al otro lado de la Plaza se levanta la Casa del Cabildo y en el centro la Fuente de los Caballos.

Plaza de planta octagonal, levantada hacia 1813, es el centro histórico y geométrico de la ciudad y constituye un raro ejemplo, pues sólo se conocen tres en España de características similares. Levantada en estilo neoclásico, responde a un proyecto de Juan Vicente Gutiérrez de Salamanca y Fernández de Córdoba, también autor de la Torre del Reloj y figura prominente de la Real Sociedad Económica de Amigos del País. La Plaza se convirtió en Plaza Mayor en 1813, siendo la pieza fundamental de la renovación urbana experimentada por la localidad en el siglo XIX. Su edificio más notable es el del Ayuntamiento. Las casas que ocupan el perímetro de la Plaza presentan tres alturas, luciendo puertas adinteladas.