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Una vez más, Zurbarán se entrega a los grandes encargos monásticos, con una serie sobre la Orden jerónima, para el monasterio extremeño de Guadalupe. Aquí muestra a uno de los grandes patriarcas de la orden, Fray Gonzalo de Illescas, sentado en su despacho en actitud de escribir. Tras él, una ventana abierta nos muestra una escena secundaria, aludiendo a las virtudes de su Orden y a las del propio fraile: se trata de unos pobres recibiendo limosna de un monje jerónimo, lo cual nos indica que la escena es una alegoría de la caridad. Fray Gonzalo se encuentra en un interior, prodigiosamente reflejado. El cortinaje rojo, de abundantes y gruesos plegados, nada tiene que envidiar al colorido veneciano que periódicamente estuvo de moda en Sevilla. La mesa sobre la que el padre escribe muestra una naturaleza muerta al más puro estilo de la vanitas: la calavera que recuerda la mortalidad del ser humano, el reloj de arena aludiendo al paso del tiempo, y los libros que nos hablan de lo efímero del conocimiento. Zurbarán se muestra como un genio único en la plasmación minuciosa de estos trocitos de realidad a los que dota de tal relevancia que su significado nos lleva a otra realidad distinta. El fraile mira de frente al espectador, con un gesto severo e inquisitivo. Su rostro es tan verista como el retrato más fiel, aunque Zurbarán no solía retratar a los monjes objetos de la serie. Su gesto solemne y autoritario se explica por una vida llena de honores: Gonzalo de Illescas llegó a obispo de Córdoba y Consejero del rey Juan II. En esta obra se aprecia cómo la paleta del pintor se ha iluminado un tanto más que en su época más tenebrista.

Este monje era conocido como Pico de Oro por su locuacidad y capacidad de persuasión. Fue un personaje muy relevante de la Orden Mercedaria, de ahí que su retrato de tamaño mayor que el natural le fuese encargado a Zurbarán. El conjunto debía ir en la biblioteca del convento, pero de ahí pasó tras la desamortización del siglo XIX al Museo de la Trinidad y, por último, a la Real Academia de San Fernando, para que los jóvenes artistas que estudiaban en Madrid pudieran ejercitar su arte copiando las grandes obras de Zurbarán.

En la decoración de la sacristía del convento de San Jerónimo de Sevilla -además de las tentaciones de San Jerónimo- se incluía una serie de personajes vinculados con la Orden Jerónima entre los que se aparece Fray Hernando de Talavera, confesor de Isabel la Católica, obispo de Avila y primer arzobispo de Granada. Valdés Leal le pinta con la muceta de color verde característica de los obispos sobre su hábito de fraile jerónimo. La figura se sitúa ante un fondo arquitectónico que deja ver al fondo una de sus predicaciones a los moriscos granadinos, a los que quiso convertir a través del convencimiento y alejándose de la fuerza que más tarde empleará el cardenal Cisneros. La expresividad del rostro es uno de los grandes logros del maestro, creando un gesto de cierta teatralidad al abrir los brazos. Los inteligentes ojos del fraile llaman poderosamente nuestra atención, permitiendo contemplar un rostro lleno de arrugas y de buenas intenciones.

Fray Hortensio Felix Paravicino había nacido en Madrid en 1580, obteniendo a los 21 años la cátedra de Retórica de la Universidad de Salamanca y a los 36 el nombramiento de predicador de Felipe III. Gozó de enorme fama como poeta, siendo íntimo de Góngora, escribiendo en varias ocasiones sonetos en honor de El Greco, con quien le uniría una estrecha amistad. El fraile trinitario se nos presenta en este retrato en primer plano, casi de cuerpo entero, de frente, con apenas un ligero giro de cabeza. Viste el hábito blanco y negro de su Orden, adornado con la cruz roja y azul que otorga una nota de color al conjunto. La figura se recorta sobre un fondo neutro en el que se aprecia la capa rojiza sobre la que el pintor trabajaba, ya que la aplicación del óleo es cada vez más leve. El centro de atención es el rostro del fraile, donde exhibe su personalidad. Sus ojos reflejan la inteligencia que caracterizó a este hombre. Con su mano izquierda sujeta un enorme libro acompañado de un pequeño misal en el que introduce uno de sus dedos. A pesar de la pincelada suelta que emplea Doménikos, las calidades de las telas están especialmente conseguidas, destacando el cuero del respaldo de la silla. Los tonos claros y oscuros contrastan perfectamente en uno de los mejores retratos del cretense, en donde se aprecia el cariño y la simpatía que sentía por su amigo.

El padre Jerónimo Pérez se encuentra en la Real Academia de San Fernando, junto con otros lienzos que retratan a monjes mercedarios: Fray Francisco Zumel, Fray Pedro Machado... Como ellos, fue pintado para el convento de la Merced Calzada, ubicándose en su biblioteca. De los ocho monjes de la serie, tal vez sea éste el de más destacada calidad. Observando los monjes podemos apreciar la intención diferenciadora de Zurbarán ante un tema tan monótono como es la repetición de los hábitos blancos. Fray Jerónimo está encapuchado y escribe sus libros de teología; su expresión es de concentración y el rostro parece un auténtico retrato del natural. Su figura blanca destaca con fuerza contra un fondo oscuro por completo, en el mejor estilo del Naturalismo tenebrista. La figura, de tremenda estabilidad por su esquema piramidal, se encuentra apoyada estructuralmente por la mesa con la tela roja. Este elemento introduce una nota de color y variación al tiempo que presta su apoyo a la composición.

Nos encontramos ante uno de los espíritus más satíricos de la Ilustración. Muy buen amigo de Goya - incluso le aconsejaba en algunas ocasiones - este teólogo, escritor, predicador y crítico literario aparece representado sobre un fondo neutro, vestido con amplios ropajes oscuros donde no encontramos ningún detalle para no desviar nuestra atención del excelente rostro, buen ejemplo de los retratos goyescos en los que la personalidad del modelo inunda el lienzo. La cabeza ha sido pintada a base de pequeños toques de pincel, iluminándola y enmarcándola con el negro bonete y el traje talar. Los ojos de fray Juan llaman nuestra atención exaltando la vitalidad de una de las mejores cabezas pintadas por Goya.

Fray Juan Ricci despuntó como pintor en el Barroco Español junto a su hermano Francisco Ricci. Su padre, Antonio, también fue pintor, llegado desde Italia para trabajar en la decoración de El Escorial a las órdenes de Federico Zuccaro. Antonio se casó con una española y se instaló en Madrid donde nacerían Juan (1600) y Francisco (1614), castellanizando su apellido como Rizi. El aprendizaje del joven Juan se debió realizar con su padre, aunque parece que frecuentó asiduamente el taller de Juan Bautista Maíno. En 1627 ingresó en la orden benedictina, realizando la mayor parte de su obra para los monasterios en los que residió: Irache, Silos o San Millán de la Cogolla, entre otros. En 1662 se traslada a Roma y en 1670 a la abadía de Montecassino, donde falleció en 1681. Su estilo realista tiene ecos de Zurbarán y Velázquez, como se puede apreciar en la Cena de San Benito. También es destacable como escritor de tratados de teología, geometría, arquitectura y pintura. Llegó a ser predicador general de su orden e incluso parece que fue propuesto para obispo.

Su nombre de pila era Luis de Sarriá, aunque fue conocido como Fray Luis de Granada. Huérfano de padre desde que era un niño, entró a trabajar como paje al servicio de Iñigo López de Mendoza, conde de Tendilla. Su educación discurrió en un monasterio y luego se trasladó a Valladolid al colegio de San Gregorio. Allí, entró en contacto con Melchor Cano. A comienzos de los años cuarenta, entabla una estrecha amistad con Juan de Ávila, de quien sería su biógrafo. En estos años fue nombrado vicario del convento de Santo Domingo de Scala Dei de Ávila. Fue un destacado predicador. Hacia 1547 fundó el monasterio de Badajoz. En este lugar escribió su "Guía de pecadores", de contenido didáctico, cuyo fin era la difusión de las ideas cristianas. Otro de sus libros más famosos fue el "Libro de la oración y meditación" del que se ha dicho que se pudo inspirar en el de Fray Pedro de Alcántara o viceversa. En éste ejemplar aborda las cinco partes de la oración a través de catorce meditaciones estéticas. Mientras residió en Portugal fue confesor real. Su labor literaria se completa con "Libri sex ecclesiasticae rhetoricae ", "Compendio de doctrina cristiana", "Memorial de la vida cristiana", "Vida de doña Elvira de Mendoza" e "Introducción del símbolo de la fe", donde recurre a San Ambrosio, San Basilio y Teodoreto. Por otra parte, tradujo una obra de Tomás de Kempis.

Cuando fray Pedro estaba fuera de la habitación donde el "Maragato" había encerrado a sus rehenes agarró con su mano derecha el cañón de la escopeta que tenía el bandido, empezando un forcejeo del que salió favorecido el fraile gracias a su corpulencia. En esta tercera tabla de la serie, fray Pedro y el bandido inician su lucha por el control del arma, observándose los zapatos que el "Maragato" quería tirados en el suelo - véase Fray Pedro desvía el arma - . Los rápidas trazos con que Goya ha aplicado la pintura acentúan la sensación de pelea y de tensión, creándose un atractivo ambiente. La continuación de la historia vendría en Fray Pedro golpea al "Maragato".