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El Real Monasterio de San Jerónimo de Madrid fue fundado en 1463 por el rey castellano Enrique IV. Su primera ubicación sería en las cercanías del río Manzanares pero los Reyes Católicos aceptaron la solicitud de traslado, eligiéndose la parte oriental de Madrid por "gozar de buenos aires, tener abundancias de aguas y grandes y espaciosas huertas". El nuevo edificio se inició en 1503 y se acabó dos años después, aprovechando en su construcción materiales del anterior. Posiblemente las trazas fueran de Enrique Egas al seguir los modelos, tanto en planta como en alzado, de San Juan de los Reyes en Toledo y Santo Tomás de Avila. El estilo artístico de la iglesia sería gótico tardío de tipo isabelino. El templo tiene una nave larga y amplia, crucero, un solo ábside y grandes capillas laterales, cubiertos todos los espacios con bóvedas de crucerías. El coro se ubica a los pies y en altura. El monasterio poseía dos claustros: uno de ellos desaparecido y el que ahora puede contemplarse, declarado Monumento Nacional, edificado sobre el antiguo claustro gótico. Se trata de una obra renacentista, de dos pisos, con arcos de medio punto y elaborada en sillería. Fue construido por Miguel Martínez gracias a las donaciones de Felipe II, siguiendo el modelo del Patio de la Universidad de Alcalá de Henares. La reforma del Museo del Prado incluye este claustro entre sus dependencias y será cubierto con el famoso "Cubo" de Rafael Moneo. Al tratarse de un monasterio real y disponer de la nave de mayor capacidad de Madrid, el templo se convertirá en el lugar idóneo para las ceremonias cívico-religiosas más importantes de la Monarquía española como reunión de Cortes, Juras Reales, consejos de las Ordenes Militares, exequias fúnebres o bendición de banderas. La invasión francesa de 1808 motivará la expulsión de los monjes y la destrucción de la portada gótica, estatuas, capillas y retablos. La desamortización eclesiástica de 1835 convertirá el monasterio en cuartel, parque de artillería y hospital de coléricos. En 1854 se inicia la reconstrucción del templo en la que interviene Pascual Colomer, autor de las dos torres y de la ornamentación externa, asemejándose a San Juan de los Reyes. La portada actual y el bajorrelieve serán encargados a Ponzano. En 1880 se emprende otra nueva restauración bajo la dirección de Enrique María Repulles, edificándose la actual sacristía y sus dependencias parroquiales y cambiando los motivos ornamentales del interior. Con motivo de la boda entre Alfonso XIII y Victoria Eugenia de Battemberg en el año 1906 se construyó la actual escalera monumental.

Aunque a Juan Bautista de Toledo se debe la aceptación de la traza universal y la idea general del edificio, su proyecto resultaba excesivamente complejo por el número de torres previstas -doce en total- y el resalte visual de la iglesia sobre el resto del conjunto, que afectaba, por tanto, a su pretendido carácter unitario. Con la incorporación de Herrera a la dirección de las obras se simplifica el juego de volúmenes y se suprime la iglesia como referencia visual, al duplicarse en altura la fachada exterior prevista por Juan Bautista de Toledo, adquiriendo el envoltorio exterior del edificio -estereométricamente simple- una importancia fundamental para la concepción unitaria del conjunto. El resultado final es una perfecta combinación de lo práctico y lo simbólico: cada zona del edificio -palacio, iglesia, convento, biblioteca y colegio- resuelve una función práctica y es portadora de una significación concreta que hacen de El Escorial el ejemplo más significativo de la cultura de la época.