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El Monasterio se encuentra entre los pueblos de Garganta de la Olla y Cuacos, en la comarca cacereña de La Vera. La fundación se llevó a cabo en el siglo XIV cuando dos anacoretas, Pedro Brañes y Domingo Castellanos, se trasladan a este lugar, procedentes de la ermita de San Cristóbal de Plasencia. A estos hombres se le fueron uniendo otros anacoretas que constituyeron los Hermanos de la Pobre Vida. La construcción del Monasterio se inicia en 1408, gracias a la protección de don García Álvarez de Toledo, señor de Oropesa y Jarandilla. El 26 de julio de 1415 se convirtió en Comunidad Jerónima. El emperador Carlos V eligió este lugar para retirarse tras su abdicación, construyéndose adosado al muro meridional de la iglesia un palacio, tomando como modelo su casa natal de Gante. Durante la Guerra de la Independencia el Convento sufrió el incendio de sus estancias, quedando prácticamente destruido, estado en el que permaneció hasta que en 1949 la Dirección General de Bellas Artes inició la reconstrucción del monasterio, procurando respetar al máximo el diseño y los proyectos originales. El convento consta de la iglesia, ubicada en el centro y dos claustros: el gótico y el nuevo, realizado en el siglo XVI. El templo presenta una sola nave y cabecera poligonal. Se comunica con el claustro gótico, con dos plantas constituidas por arcos escarzanos sostenidos por gruesas columnas, cubriéndose las galerías con techumbres planas de madera. A través del claustro gótico se accede al plateresco, también con planta rectangular y dos pisos, el bajo con arcos de medio punto y el superior con arcos escarzanos, sostenidos por delicadas columnas.

El Monasterio de San Jerónimo se inicia en estilo gótico bajo el patronazgo de los Reyes Católicos pero en 1523 Carlos V cedió la capilla mayor de la iglesia a la duquesa de Sesa para que estableciera en ella su propia sepultura y la de su marido, don Gonzalo Fernández de Córdoba, el Gran Capitán. Esta decisión supone la formación de un centro ideológico en un nuevo núcleo urbano de carácter aristocrático (en el claustro encontraremos numerosas capillas funerarias correspondientes a enterramientos señoriales: Francisco de Bobadilla, Díaz Sánchez Dávila, Ponce de León...). La remodelación funeraria se encargó al decorador italiano Jacopo Florentino, el Indaco, cuya intervención, pese al corto periodo en que estuvo al frente de sus obras, supone un cambio del proyecto hacia horizontes plenamente italianizantes continuados posteriormente por Diego de Silóe. En el crucero sitúa dos capillas colaterales con abundante decoración. En el exterior también dejan su huella tanto el Indaco como Silóe, colocando un entablamento con hojas de acanto sobre cartones en el friso; en el centro, escudos del Gran Capitán y su esposa sostenidos por tenantes vestidos a la romana, programa que será completado con las alegorías incorporadas a la parte superior, de la Fortaleza y de la Industria, sosteniendo una cartela dedicatoria al Gran Capitán; así quedan sólidamente unidas la Alegoría y la Historia como soportes para las nuevas exigencias expresivas de la conmemoración. A Diego de Silóe corresponderán, dentro de la remodelación de la cabecera, las cubiertas del crucero y la capilla mayor, completadas con casetones en los que aparecen figuras, monstruos y florones. En el centro, un cimborrio sobre trompas se resuelve con una bóveda de resabios goticistas, también decorada con bustos y querubines, adquiriendo un valor excepcional el ciclo iconológico de escultura aquí desarrollado.

El modelo tradicional con bóvedas estrelladas decoradas con claves figuradas lo encontramos en el claustro del ex monasterio de San Juan de Burgos, con magnífica sala capitular, obra del cantero Domingo de Azas, que lo levantó alrededor del año 1585, si bien el estilo propio del momento se aprecia más en el diseño de los muros del patio que en el abovedamiento del claustro.