Hijo de
Enrique II y Juana Manuel, alcanzó el trono en 1379. Casó con Leonor de Aragón en 1375, de cuyo matrimonio fueron hijos
Enrique III, su sucesor, y
Fernando (el de Antequera), que reinará en Aragón. En 1385 casa con Beatriz de Portugal.
En política interior, su mandato se caracterizó por una amplia y extensa tarea legislativa y una colaboración fluida con las Cortes. Destaca la creación en 1385 del Consejo Real. Más agitada fue su política exterior, que comienza con el apoyo a Francia durante
la Guerra de los Cien Años y la participación en las deliberaciones suscitadas por
el Cisma.
La aspiración de Juan de Gante, duque de Láncaster, a la corona de Castilla en 1383, supone un serio problema.
Juan de Gante reclama el trono en virtud de su matrimonio con Constanza, hija de
Pedro I el Cruel, por lo que promueve un primer ataque desde
Portugal, que fracasa. En contrapartida, Juan II aspira a tomar el trono portugués, pero el desastre de Aljubarrota le hace desistir. Las convulsiones castellanas facilitan a
Inglaterra la invasión de Galicia y obligan al rey a convocar las Cortes de Briviesca (1386) para tomar medidas. Sin embargo, en 1387 fracasa el ataque inglés y un año más tarde se firma el tratado de Bayona, que acaba definitivamente con las pretensiones del último de los "emperejilados".